Podczas oglądania serialu Notorious B.I.G. dokumentalny, Biggie: Mam historię do opowiedzenia , być może ciekawi Cię najlepszy przyjaciel zmarłego rapera, Roland „Olie” Young, który wspierał Smalls aż do morderstwa Younga w 1992 roku. Young był znany z najbliższego przyjaciela rapera z dzieciństwa, jego zwolennika i towarzysza biegania. wspierać karierę Smallsa już na samym początku . Niestety, Young był zamordowany przez własnego wuja i szefa gangu Carla Bazemore'a, znanego również jako I-God , zaledwie kilka miesięcy przed tym, jak jego najlepszy przyjaciel stał się sławny i nigdy nie był w stanie spełnić swoich marzeń. Następnie Smalls pokazał w wywiadach i tekstach, że nigdy nie zapomni swojego przyjaciela.
Według Distractify Young był jednym z najbliższych przyjaciół Biggiego, współpracował z raperem jako handlarz crackiem w Nowym Jorku . Ponieważ zarabiali ponad 2000 dolarów tygodniowo na Fulton Street, nadal byli ze sobą blisko. W rzeczywistości to Young namawiał Biggiego do kontynuowania kariery muzycznej i był jednym z jego najbardziej zagorzałych zwolenników. Nawet gdy raper zaczął zarabiać na muzyce, obaj nadal ze sobą współpracowali, ale >zawarli rozejm, zgodnie z którym opuścili ulice na dobre, jeśli Smalls odniesie wielki sukces. W filmie dokumentalnym przyjaciel Smallsa, Damion „D-Roc” Butler, stwierdził, że Young był „oryginalnym naciągaczem” i że między Youngiem a Biggiem istniało prawdziwe braterstwo.
Ponieważ oboje nadal handlowali narkotykami i stawiali czoła niepewności, Younga i Biggie połączyła głęboka więź wielu porównuje do ostatecznej przyjaźni zmarłego rapera z Diddym . Jak wyjaśnił The Undefeated, Young opowiadał każdemu, kto chciał słuchać o muzyce Biggiego, i mówił im, że zostanie supergwiazdą rapu.
Niestety, Young został postrzelony w brzuch 18 czerwca 1992 roku. I-God również zginął na miejscu. Biggie udzielił wywiadu na temat wyniszczającej sytuacji w 1995 roku. „Miałem z nim być. Według „The Undefeated” Fulton Street to droga, która przynosi pecha. – Jeśli miałbyś zrobić coś na Fulton Street, mogłoby się to zacząć pomyślnie. Może to wyglądać dobrze przez długi czas, ale uwierz mi, coś się stanie nie tak. Tak właśnie jest w Fulton. To po prostu tabu. Po śmierci Younga zmarły raper również dostrzegł upadek ulic, z których pochodził, mówiąc: „Tylko prawdziwi, oryginalni członkowie The Ave., którzy wciąż tam są, to ja i Chic[o]. I tyle.
Po śmierci Younga Biggie zajął się muzyką jeszcze mocniej niż wcześniej, koncentrując się na swoim pierwszym albumie, Gotowy na śmierć , wydany w 1994 r., oraz piosenka, którą napisał o Youngu, zatytułowana „Miss U”. Jak szczegółowo opisuje Revolt, piosenka opisuje, jak Young lub O od początku był orędownikiem muzyki Biggiego . Z tekstami takimi jak „ A mój mężczyzna chciał mnie poderwać / „Gdziekolwiek pójdziemy, ja i O (podłączamy to) / Ja i O będziemy razem ' i 'Tęsknię' za tobą / Powiedz mi, dlaczego droga się zmienia', nawet nawiązując do „marzeń o tym, jak kiedyś byliśmy”, jasne jest, ile Young znaczył dla rapera. Żona Smallsa, Faith Evans, z którą był w separacji, wspomina „The Undefeated”: „Kiedy mówił o Oliem i Tupacu, [to były] z pewnością chwile, kiedy widziałem, jak naprawdę wzruszył się”.
Chociaż dokument wspomina Younga tylko kilka razy, jest więcej niż oczywiste, że był on kluczową postacią w karierze Biggiego, a wiara Younga w niego zapewniła raperowi sukces.
