Na samym początku 92. ceremonii wręczenia Oscarów zawsze wytworny Brad Pitt zdobył Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego za rolę kaskadera Cliffa Bootha w filmie Quentina Tarantino Pewnego razu w Hollywood . Dla niektórych jest to zaskakujące, że jest to jego pierwsze zwycięstwo aktorskie, które wydawało się niemal nieuniknione — o jego roli głośno było przez cały sezon nagród, dzięki czemu otrzymał nagrodę BAFTA i Złoty Glob. Zanim OUATIH Pitt był oczywiście sztandarowym nazwiskiem współczesnego kina i nie był to jego pierwszy występ na rodeo rozdania Oscarów. Pitt był nominowany do siedmiu Oscarów i technicznie rzecz biorąc zdobył dwa.
Przed zwycięstwem w Cliff Booth doświadczony aktor był nominowany do nagrody dla najlepszego aktora drugoplanowego 12 małp (1996) oraz najlepszy aktor pierwszoplanowy w Ciekawy przypadek Benjamina Buttona (2009) i Piłka nożna (2012). Jego filmy 12 lat niewolnikiem (2014) i Wielki skrót (2016) był także nominowany w kategorii najlepszy film. W przypadku dwóch ostatnich Pitt pracował jako producent poza ekranem.
W 2014 roku Pitt wygrał na tym stanowisku Steve’a McQueena 12 lat niewolnikiem zdobył Oscara za najlepszy film. Pitt odegrał niewielką rolę w filmie jako kanadyjski stolarz Samuel Bass. Jako producent mógł utrzymać swoją własną złotą statuetkę, gdy film zwyciężył na zakończenie wieczoru. Teraz, po kilkudziesięciu latach pracy w branży, 56-latek wreszcie otrzymał nagrodę za aktorstwo – choć, jak na ironię, w filmie wciela się w kaskadera w postać aktora granego przez Leonarda DiCaprio. Chociaż jest to jego drugie zwycięstwo, jesteśmy pewni, że z biegiem lat będziemy widywać Pitta częściej — ma już mnóstwo produkując kredyty na nadchodzące projekty.
