Nawet jeśli Dean zawsze był twoim ulubieńcem Dziewczyny Gilmore'a chłopaku, musisz przyznać, że postać ta nie zakończyła się zbyt pozytywnie podczas pierwotnej serii. Zanim Dean opuszcza Stars Hollow, ze słodkiej pierwszej miłości Rory przekształcił się w apodyktycznego żonatego mężczyznę, który ma romans. Na szczęście dla fanów Team Dean, Dziewczyny Gilmore'a: A Year in the Life daje bohaterowi bardzo potrzebne odkupienie i chociaż jego czas ekranowy jest ograniczony do tylko jednej sceny, jest w zasadzie idealny.
W jesiennym odcinku Dean i Rory dosłownie wpadają na siebie na targu Doose'a i choć są zaskoczeni swoim spotkaniem, jasne jest, że przez lata utrzymywali w jakiejś formie kontakt. Łączy ich ten rodzaj kontaktu, który jest znajomy i łatwy, z lekką nutą niezręczności, co wydaje się autentyczne jak na parę dorosłych, którzy byli zakochanymi w liceum. Dean podekscytowany dzieli się wiadomością, że spodziewa się czwartego (!!) dziecka ze swoją żoną Jenny (czytaj: NIE Lindsay), przeprowadził się do Scranton (gdzie podobno jest naprawdę nudno), a jego siostra przeprowadziła się do Berlina ze swoim irytującym chłopakiem. W trakcie nadrabiania zaległości Rory opowiada Deanowi o książce, którą pisze, i pyta, czy może go do niej umieścić. Dean pyta, co o nim powie, i przez jego głowę przebiegają niemal wszystkie najgorsze możliwości: jak wybrała Jessa zamiast niego, jak odebrał Rory dziewictwo, jak zdradził swoją pierwszą żonę i tak dalej. Ale w emocjonalnym wydaniu Rory przypomina Deanowi (i nam wszystkim), dlaczego w ogóle go kochała i dlaczego był wtedy idealnym pierwszym chłopakiem. Ona mówi:
'Że byłeś najlepszym chłopakiem na świecie. Że byłeś hojny, opiekuńczy, miły i silny. Choć bardzo żałuję, że nie spotkaliśmy się, kiedy byłam starsza i dojrzalsza, wiem, że gdybym nie miał Cię wtedy przy sobie, nie byłbym osobą, którą jestem dzisiaj. Że nauczyłeś mnie, co znaczy bezpieczeństwo.
Dean wyraźnie nie wie, jak zareagować i zanim sytuacja stanie się zbyt dziwna, Rory przełamuje napięcie, dodając: „I że miałeś niepokojącą obsesję na punkcie Władcy Pierścieni. Że zrobiłeś okropne wrażenie na Smeagolu. Wymiana zdań staje się lepsza dopiero po ukłonie w stronę ich pierwszego pocałunku, gdy Rory podnosi pudełko skrobi kukurydzianej i woła Deana.
Ogólnie rzecz biorąc, scena daje fanom poczucie zamknięcia kwestii Rory'ego i Deana oraz ogólnie Deana; okazuje się, że jest dobrym facetem pomimo swoich nastoletnich niedociągnięć i ani Rory, ani Dean wciąż nie pielęgnują żadnych resztek uczuć ani goryczy w związku z ich związkiem. A w przypadku serii, która pozostawia wiele pytań bez odpowiedzi, całkiem nieźle jest przynajmniej mieć ten luźny koniec całkowicie powiązany.
