Jeśli myślałeś, że skomplikowany związek Homelandera z Madelyn Stillwell dobiegł końca Chłopcy wybuchowego finału pierwszego sezonu, sezon drugi z przyjemnością udowodni, że się mylicie. Choć Madelyn zawsze wydawała się jedyną osobą, która potrafiła oswoić zmienną Supe poprzez mieszankę seksu, kłamstw i mleka z piersi, to właśnie te kłamstwa doprowadziły ją do śmierci w finale. Kiedy Billy trzyma ją uwięzioną w domu z dzieckiem, Homelander przybywa, aby ją „uratować”. Tyle że niedawno się tego dowiedział Madelyn okłamała go w sprawie śmierci Becci Butcher i syna, którego urodziła po tym, jak Homelander ją zaatakował. Wściekły na oszustwo Madelyn, Homelander używa swojego wzroku cieplnego, aby wypalić jej oczy w czaszce, zabijając ją.
W drugim sezonie dowiadujemy się, że chociaż Homelander uratował syna Madelyn przed spaleniem żywcem po tym, jak Billy odpalił bombę w jej domu, została wraz z nią spalona. Vought wykorzystuje ją jako kozła ofiarnego, gdy światu wychodzi na jaw istnienie Związku V, a Edgar obwinia za lek Madelyn i jej „klikę zbuntowanych naukowców”. Używa tego jako dowodu, że Supe Voughta są niezbędne do uratowania świata. Ale kiedy już myślimy, że wszystko zostało ustalone, Homelander wycofuje się do chaty w lesie, gdzie wita go „Madelyn”.
Nie trzeba długo czekać, aby ujawnić, że ta osoba to naprawdę sobowtór, Supe, którego poznaliśmy w pierwszym sezonie. Prawdziwa Madelyn użyła ich, aby szantażować senatora, aby głosował za przyjęciem Supes do wojska, więc ironią losu jest to, że teraz wykorzystuje się ich do odgrywania jej roli. Homelander wykorzystuje fałszywą Madelyn jako źródło potwierdzenia i zapewnienia, ponieważ czuje, że jego moc wymyka się wraz z zdobywaniem mas przez The Seven i Stormfront. Ale pod koniec odcinka, kiedy Doppelganger przekształca się w postać Homelandera, Supe „konfrontuje się” ze sobą i zabija Doppelgangera, nazywając go żałosnym.
